Весной 1838 года художник отправился в Крым, получив задание от Академии Художеств написать ряд пейзажей с крымскими городами. Айвазовский поселяется на южном берегу Крыма – в Ялте и Гурзуфе. Вновь оказавшись на берегах Черного моря, в родной Феодосии, Гайвазовский увлеченно работает, пристально изучает природу, пишет с натуры виды Ялты, Гурзуфа, Севастополя, Феодосии, Керчи. Молодой художник был в восторге от яркой природы Крыма, именно в это время появляются его первые работы, созданные на пленэре, по методу Сильвестра Щедрина: «Ялта», «Старая Феодосия», «Морской берег». Картины были написаны очень быстро, за один-два дня, на одном дыхании. В них живописец отразил обычный быт крымчан и местные пейзажи, внеся вместе с тем в эти полотна неприметную, но чарующую прелесть окружающей природы.

Два года работы в Крыму были необычайно плодотворными и полезными для молодого художника. Он не только писал морские пейзажи, но и занимался батальной живописью.

В 1839 году Гайвазовский принял участие как художник в военно-морском походе к берегам Кавказа. На борту военного корабля он познакомился с прославленными русскими флотоводцами: М.П. Лазаревым и героями будущей обороны Севастополя, в те годы молодыми офицерами, В.А. Корниловым, П.С. Нахимовым, В.Н. Истоминым, проникся глубокой верой в силу русского флота и стал впоследствии непревзойденным певцом его побед. С этими людьми Ацвазовский сохранил дружественные отношения на протяжении всей жизни. Смелость и отвага, проявленными Гайвазовским в боевой обстановке во время десанта в Субаше, вызвали к художнику симпатии среди моряков и соответствующий отклик в Петербурге. В 1840 году написаны картины «Высадка десанта в доме Субания», «Вид Севастополя». Оба произведения тут же выкуплены российским императорским домом. Поручение академии было с успехом выполнено.